北京时间12月10日22时，英超第16轮，埃弗顿对阵切尔西，上半场皮克福德神扑力保球门不失，恩佐帕尔默射门造险，半场战罢比分0-0。下半场杜库雷补射破门，伤停补时阶段，多宾破门

北京时间12月16日23时，英超第17轮，切尔西VS谢菲尔德联，上半场穆德里克屡造杀机，双方均未能取得进球，半场战罢比分0-0。下半场帕尔默破僵，杰克逊建功，最终切尔西2-0谢

北京时间04:00，切尔西在英联杯1/4决赛迎战纽卡斯尔联。上半场巴迪亚希勒失误送礼，威尔逊单刀破门，布罗亚单刀挑射被吹越位。下半场雅克松、斯特林造险，特里皮尔失误，穆德里克破

英超第18轮，切尔西客场挑战狼队，恩佐因周中联赛杯受伤缺阵。上半场，杰克逊停球失误失良机，加拉格尔染黄，斯特林失单刀;下半场，勒米纳轻松头球破门，杰克逊思考人生浪费机会，恩昆库

12月22日，在英联杯半决赛的抽签仪式中，切尔西将对阵米德尔斯堡，而利物浦则将迎战富勒姆。这一结果引发了球迷的不满，一些人在社交媒体上表示这次抽签“明显被操控”。在1/4决赛中

12月24日讯，切尔西在英超联赛中以1-2不敌狼队，赛后主教练波切蒂诺接受了天空体育的采访。他表示，尽管结果令人失望，但他相信这是一支有潜力的年轻球队，可以从失败中吸取教训，并期待他们未来的进步。波切